托尼依照萨瓦托雷·里奥尼的指令而蓄意谋害了某个敌对家族的正式成员(可能是佛雷力或者森达科的人),托尼想要逃离这一切,决定离开自由市前往罪恶都市。1998年,托尼回到了自由市,继续为利昂家族干活。萨瓦托雷·里奥尼对托尼完成差事深表感激,但是因为他离开自由市已经有好几年了,里奥尼家族的其他成员已经有所升迁并获得了更好的地位。萨瓦托雷在托尼离开期间让Vincenzo Cilli 替代了他的职位。托尼察觉到他现在已经沦为了地位低下的雇佣打手,得再一次取得教父的好感,只有这样才能晋升到家族的领导位置。托尼在不久后开始为萨瓦托雷的配偶Maria Latore工作,玛利亚恳切地向托尼表达了自己对他的感情,并告诉托尼她爱他,但是托尼的态度却和她截然不同。在得知托尼经济拮据后,她断绝了和托尼的来往,并提醒道她是萨瓦托雷的女人,托尼不能调戏她。托尼的身材比起他在《侠盗猎车手III》中的身材更为消瘦。托尼努力地将自己的目标付诸现实,其采取的手段包括运用多种方式与其他两个黑手党家族佛雷力家族和森达科家族作战。在托尼的不懈努力下,他终于在故事剧情的中期成为了家族的正式成员,在这先前他还刺杀了自由市的前任市长Roger C. Hole。在成为正式成员后,他的母亲打来电话称她为托尼感到骄傲,停止了对托尼的追杀。托尼随后被指派去为百万富翁暨市场竞选人Donald Love办事,托尼需要保护Donald Love以让他赢得竞选来对付佛雷力家族。但罗伍被媒体揭发和托尼、萨瓦托雷等人有勾结,导致公众舆论一致认为他是黑金政治的选举人。在Miles O'Donovan当选市长后,萨瓦托雷·里奥尼被警方捕获,面临若干桩犯罪起诉,托尼只好佯装成他的律师“莱昂内尔”来到他被关押的警察局为其辩词。
Donald Love,在一通充满压力的电话中称他有一些给托尼的提议。在抵达Love住的廉价旅馆后,Love称他有个计划能够让他自己和托尼两人东山再起,这个计划是杀死房地产经纪商暨罗伍的前任导师Avery Carrington。两人偷取了Avery的建筑平面图,炸弹专家八号球给托尼提供了一些引爆用的炸弹,炸毁了斯汤顿堡,促使佛雷力家族勢力大幅減損。一个神秘女人加濑俊子给托尼打来电话,请求托尼打击当地的极道帮势力。托尼杀死了她的配偶加濑一树,懊悔不已的加濑俊子最后自杀而死;与此同时卡塔尔哥伦比亚帮屡次袭击他想要偷取Avery的建筑平面图,惊慌失措的Love急忙给托尼打电话请求帮助。托尼将Love安全地送至机场,作为回报,Love赠予他Avery Carrington和Ned Burner的遗体。
Andee | Andre the Accelerator | Stretch Armstrong | MC Codebreaker | Michael Hunt | 雷兹罗 | 摩根·梅利威瑟 | Lord Sear | 托妮 | Horace Walsh
电台嘉宾
Bob | Freddy | Jane | Janice | Jeff | Jerry | Martha | Fernando Martinez | Colonel James P. | Phil | Phil | Barry Stark | Reed Tucker
被提及的 人物
Barbara | J. Phil Higginbottom | Hans | Hugo | Jim-Jim | Joey | Joey | Oily Johnnie | Johnny | Kai Lee | Queen Lizzy | Pogo the Monkey | Glen Morley III | Sam | Gary Schaffer | Chuck Schwartz | Tommy | Mr. Wong | Daryl Zolotowski