波特蘭（英語：Portland）是《俠盜獵車手III》地圖自由市三大區中最東邊的區，也是玩家在三部基於該城市的《俠盜獵車手》遊戲中遇到的第一個島嶼（《俠盜獵車手III》、《俠盜獵車手 Advance》 和《俠盜獵車手：自由市故事》），在《俠盜獵車手：聖安地列斯》中也有一個小小的亮相。以紐約市的工業區為基礎，波特蘭在很大程度上類似於曼哈頓外圍的布魯克林和皇后區的老舊部分。雖然波特蘭以城市中以不同行業和航運業為主導的主要工業區而聞名，但島上也有大量居民和商業人口，因為島上大部分地區都由幾個非工業區占據。該島有1個醫院和1個警察局，玩家死亡或遭逮捕後會分別進入這些地方。
城市情況[]
波特蘭由十一個區組成，其中大部分工業人口集中在島嶼南部的特倫頓，並且距離波特蘭港和大西洋碼頭很近，這兩個港口是島嶼和城市的港口。非工業區通常位於島嶼的北部和西部。波特蘭還有高架火車系統，有三個車站：位於唐人街的庫洛斯基站、位於聖馬克的拜里站和位於赫本高地的羅斯威爾站。
聖馬克位於波特蘭港口以北的陡峭地形上，是意大利裔美國人的聚居地，主要由里昂家族控制，同時費羅利家族在該地區也有影響力，特別是在該地區的馬可餐廳。唐人街位於工業區西北部，居住着華裔美國人，該區明顯可以看到華裔擁有的商業、工業和住宅房產。唐人街曾經由里昂家族控制，直到三合會在西西里黑手黨的幫助下接管了該地區。由於三合會和里昂家族是彼此的敵人，因此三合會和里昂家族成員之間的衝突經常發生在唐人街和聖馬克區的交界地區。
其他值得關注的地區包括位於聖馬克以西的紅燈區，該地區是脫衣舞俱樂部和其他成人場所的主要場所。1998年之前，該地區由森達科家族控制。然而，他們在後來被趕出自由市，最終由里昂家族接管。赫本高地位於紅燈區以北，擁有多個公寓項目。該區曾一度屬於里昂家族的地盤；然而，後來由西班牙裔街頭幫派惡魔幫控制該區。哈伍德位於島嶼的北部，大多尚未開發，只有幾座建築（包括 Head Radio 廣播電台）、一個垃圾場和波特隧道（海底隧道）。湯米．維賽堤在 1971 年在哈伍德殺死了 11 人，他也獲得了「哈伍德屠夫」的外號。
波特蘭的其餘地區人煙稀少：卡拉翰角位於連接波特蘭和斯唐頓島的卡拉翰大橋下方和周圍；波特蘭海灘是位於聖馬克東部的一個空曠的海灘，還包含波特蘭港和唐人街之間的部分地方。哈伍德東部還有一個舊的火車站台和火車車廂，以及一條在聖馬克區下的隧道，該隧道直接將哈伍德與波特蘭港連接起來。波特蘭礁是一個小島，島上有一座燈塔，也可以在波特蘭海灘以東看到。
波特蘭海灘的設計類似紐約及其周邊地區海灘地區，例如可尼島和火島，它們分別靠近斯塔滕島和長島的海岸。唐人街的設計取自曼哈頓的唐人街，聖馬克取自曼哈頓的小意大利，特倫頓的靈感來自新澤西州的首府，紅燈區類似於20世紀80年代的曼哈頓42街。
進入其他地區[]
卡拉翰大橋是連接波特蘭和斯唐頓島的主要橋梁，也是穿越分隔上述兩個行政區的水域的兩種方式之一。在《俠盜獵車手：自由市故事》的事件中，該橋正在建設中，但玩家仍然可以通過坡道穿越該橋。在《俠盜獵車手：自由市故事》事件發生後，該橋很可能已經完工，因為波特蘭一端的資料顯示該橋將於 1998 年 5 月完工。它仍將在 2000 年（《俠盜獵車手 Advance》的背景）繼續使用。然而，到 2001 年，一枚炸彈摧毀了卡拉翰大橋的主要部分。修復它並使其再次完全發揮作用需要一些時間。 **波特隧道**是自由市的全市隧道系統，其中一段將波特蘭與斯唐頓島連接起來。在《俠盜獵車手 III》的事件中，整個隧道的建設被推遲了好幾次，然而，它很快就會分段開放，首先是連接波特蘭和斯唐頓的部分（在完成最後一項請求任務後）。該隧道還可以通往岸邊谷，這是該市的另一個行政區，在威奇托花園和弗朗西斯國際機場設有出口。然而，就像波特蘭和斯唐頓島之間的路段一樣，它的開放將被推遲。隧道的波特蘭入口位於哈伍德地區的西北邊緣。但是，請注意，《俠盜獵車手 Advance》中根本沒有波特隧道，這是由於編程限制。 然而，在《俠盜獵車手：自由市故事》的事件中，沒有連接波特蘭和斯唐頓島的波特隧道部分。在《俠盜獵車手 III》中，哈伍德的波特隧道入口將改為渡輪碼頭，提供從哈伍德到斯唐頓島羅克福德的交通服務。市長邁爾斯．奧多諾文承諾渡輪將持續存在，然而，到 2000 年，它最終將關閉，因為在《俠盜獵車手 Advance》中看不到渡輪。 此外，一條地鐵線路也連接了整個城市。在地鐵紅燈區和唐人街的交界處可以找到一個地鐵站。玩家可以乘坐地鐵前往斯唐頓島和岸邊谷的其他指定站點。同樣，由於編程限制，此功能在《俠盜獵車手 Advance》中不可用。
天氣情況[]
由於遊戲的時間設定於秋季和春季，所以天氣情況會較為溫和，大部分是多雲或是陰天。（由於涉及自由市的遊戲都是較陰暗的，所以很難晴天。）雨的話也會較多，沒有大霧。
