Po zapoznaniu się z Umberto, Tommy dostaje od niego polecenie udowodnienia, że jest prawdziwym mężczyzną. Dowieść tego mamy przez ukończenie trasy, składającej się z 25 checkpointów, w ciągu trzech minut, w Ścigaczu. Trasa ogólnie jest prosta, uważać należy na rampy (możemy wylądować na lądzie) i ostre zakręty (możemy zgubić checkpoint).
Ciekawostki[]
Jest to jedyna misja od Umberto, która nie została ocenzurowana w wersji na PlayStation 2.
Moment w którym Umberto pyta się Tommy'ego czy ten ubiera się jak ciota, jest nawiązaniem do kwestii z filmu Człowiek z blizną, w którym to samo zdanie wypowiadają policjanci rozmawiający z Tony'm Montaną.
Jeśli uda nam się zabić golfistów pojawiających się w klubie golfowym podczas zbierania drugiego punktu kontrolnego, otrzymamy dodatkowe $100.
Serio? Podejdź tu twardzielu. Myślisz, że możesz się ze mną zmierzyć? Myślisz, że możesz rżnąć tu głupa?
Tommy Vercetti
Nie, myślę, że jesteś wystarczająco głupi za nas obu.
Alberto Robina
Hej, on nazwał cię głupkiem, synu.
Umberto Robina
A ja nazywam go ciotą. Patrz na niego, jak się ubiera... Co to, noc panienek? Jesteś twardzielem, a ubierasz się jak ciota? A majteczki też masz dziewczęce, co?
Tommy Vercetti
Co masz do kobiet? Wolisz chłopców?
Umberto Robina
Kocham kobiety! Wszystkie! Kocham swoją matkę!
Tommy Vercetti
Dobra, wyluzuj, wierzę ci na słowo.
Umberto Robina
Umiesz prowadzić, amigo?
Tommy Vercetti
Tak... jak kobieta.
Umberto Robina
Śmieszny jesteś. Już cię lubię. Może mi pomożesz. Udowodnij, że jesteś twardzielem. Weź łódź. Udowodnij, że masz potężne cojones, a nie małe kuleczki.