Raymond "Ray" Boccino is een lid van de Pegorino Family. Zijn voice actor is Joe Barbara. Boccino is vaak aanwezig in Drusilla's, een Italiaans restaurant in Little Italy, Algonquin. Hij ontmoette Niko Bellic via Packie McReary. Ray stelde Niko voor aan Talbot Daniels, die Niko weer kon vertellen waar Florian Cravic zich bevond.
Boccino wordt uiteindelijk vermoord door Niko in opdracht van Jimmy Pegorino, die zei dat hij Ray niet meer kon vertrouwen.