Derrick McReary is een personage uit het GTA IV Era, en verschijnt in Grand Theft Auto IV en The Ballad of Gay Tony.
Derrick McReary is de oudste broer van Gerald, Francis, Patrick en Kate. Toen hij jong was werd hij partners met Bucky Sligo en Aiden O'Malley. Deze partnerschap duurde niet lang, aangezien Derrick een angsthaas was en bij een schijntje gevaar verraadde hij Bucky en Aiden. Derrick was overtuigt dat hij dit niet had gedaan.
Derrick vluchtte naar Ierland en verspilde daar een aantal jaar van zijn leven.
Hij kwam na een tijdje weer terug naar zijn geboorteplaats Liberty City. Zijn broer Patrick was hier van plan een bankoverval te plegen. Derrick ging met Patrick, Niko Bellic en Michael Keane naar de Bank of Liberty en pleegden daar succesvol een bankoverval, alhoewel Michael dit niet overleefde.
Derrick kwam aan de drank en drugs en begon de hele dag rond the hangen in een parkje in Alderney. Patrick was bezorgt om hem, en vroeg of Niko hem kon helpen.
Toen Niko bij Derrick aankwam, stuurde Derrick Niko erop uit om Bucky te gaan vermoorden. Nadat Niko dit had gedaan, voelde Derrick zich al iets veiliger en beter, en ging samen met Niko de zoon van een Koreaans contact van Derrick. Toen deze en zijn boot Liberty City binnen waren gekomen, ging Derrick weer in het park rondhangen. Derrick vroeg Niko nog om een laatste gunst, en dat was om Aiden O'Malley te vermoorden. Toen Patrick en Niko de transportbus waarin Aiden zat hadden gestolen en Aiden hadden vermoord, voelde Derrick zich weer vrij van zijn verleden.
Francis kwam erachter dat Derrick in de stad was. Francis stuurde een sms'je naar Niko om hem in Castle Gerdens te ontmoetten. Toen Niko en Francis samen waren, vertelde Francis dat hij bijna de commisaris van de politeie was en een schijtluis als Derrick niet als broer kon hebben. Francis vroeg Niko om Derrick te vermoorden terwijl hij een ontmoeting met hem nad in een parkje in Algonquin. Derrick vroeg Niko ook om Francis te vermoorden, omdat hij vermoedde dat Francis hem wilde vermoorden. Niko had hier de keuze om Francis of Derrick te vermooden.