Leon McAffrey
Cuanto tu trabajo te obliga a detener a gordos gangsters que cobran tu sueldo de un año en apenas una semana, empiezas a reflexionar. Y para Leon McAffrey, policía del LCPD, la solución es llenarse los bolsillos con el dinero recolectado en trabajos "extraoficiales" e ilegales. Egocéntrico, con gran seguridad en sí mismo, Leon vende sus servicios cuán mercenario, sabiendo que su nombre está en las agendas de numerosos mafiosos. Leon se jacta de ser un "bala perdida", una ruleta rusa. Aún no sabe que si se aspira a todo, debes de estar preparado para perderlo todo.
Grand Theft Auto:Liberty City Stories
Mientras las tres principales familias mafiosas entablan una guerra por el control de Liberty City, debido a los maqueavélicos planes de la Mafia Siciliana, Leon se encuentra en una situación comprometida: Asuntos Internos le impone como compañero a un inocente agente que responde al nombre de Ray Machowski. Leon consigue convencer a Ray sobre los beneficios de la corrupción y la avaricia mientras contacta con un tal Toni Cipriani, mano derecha de Salvatore Leone. Leon pacta con dicha familia para ayudarla en su lucha contra los Forelli . Así mismo, Leon saca a "Antimafia" de la espalda de Toni a cambio de que éste ayude a pagar "sus vicios". Durante esta relación, Leon muestra especial interés en que la banda Yardie saque tajada, por razones desconocidas, aunque se intuye de que les debe un favor. Por ello, durante el transcurso de las misiones, la banda Jamaicana consigue el barrio NewPort.
Tras el encarcelamiento de Salvatore, Leon decide finalizar sus contactos con Toni, debido a la presión policial.
Grand Theft Auto 3
Transcurrido tres años, la situación en los bajos fondos de la ciudad a cambiado mucho. Ray Machowski es ahora el policía que encabeza la lista de Asuntos Internos ya que McAffrey se encuentra en prisión. Éste, intentando acortar la condena y salir antes a las calles, decide delatar al que fue su compañero, Ray. En un irónico desenlace, el aprendiz superó al maestro, contratando los servicios de Claude Speed para silenciar sus labios. Tras un terrible tiroteo en el piso franco de Protección de Testigos, del cual Leon sobrevive a duras penas, Claude consigue acabar con él atacando la ambulancia que lo translada al juzgado, quitándole la vida a pesar de encontrarse con protección especial.
Misiones
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