Pretty Boy (dt. schöner Junge) ist ein Charakter aus dem Add-on Grand Theft Auto IV: The Lost and Damned, der seine Werkstatt in der Guantanamo Avenue in Industrial (Bohan) unter der Hochbahn hat. Er hat einen Auftritt in der Anfangsmission ...Clean and Serene, in welcher ihm die Mitglieder der Lost einen unverhofften (und auch unerwünschten und letztendlich äußerst unerfreulichen) Besuch abstatten. Er soll angeblich wissen, was vor etlichen Wochen oder Monaten mit Billys Bike geschehen ist, was, wie sich beim Besuch herausstellt (unter für den Spieler mysteriösen Umständen) in den Händen der Angels of Death gelandet ist.
Zuerst gibt er vor, nicht zu wissen, was mit dem Chopper geschehen ist, er redet von „vielleicht zerlegt“ und dass er es nicht wüsste und dass er nicht wüsste, ob das Bike als solches überhaupt noch existierte. Dann wird er von Johnny gefoltert, der sein hübsches Gesicht an einen sich schnell drehenden Motorradreifen hält. Daraufhin gibt er zu, dass die Angels das Motorrad hätten und bittet inständig, ihm nicht weiter wehzutun. Im Weggehen bekommt er von Billy unnötigerweise einen brutalen Hammerschlag ins Gesicht, der seine namentlich betonte Schönheit für eine ganze Weile lang etwas mindern dürfte.
Was Johnny von Pretty Boys Schönheit (die sich im Wesentlichen durch gegeltes Haar, ein sorgfältig modelliertes Bärtchen und ebenmäßige Zähne manifestiert) hält, erfährt man übrigens auch, so ganz nebenbei. Während er nämlich Pretty Boys noch intaktes Gesicht gegen den rasenden Motorradreifen drückt, sagt er zu ihm: „Speak, you ugly fuck!“ Das sagt der Richtige, möchte man meinen, ausgerechnete Johnny „Scarface-Hakennase“ Klebitz, spricht von Hässlichkeit. Möglicherweise hat Pretty Boy nach dieser Begegnung seine Werkstatt aufgegeben, denn später, bei der Mission Heavy Toll benutzt Elizabeta Torres diese Garage.
Pretty Boy ist als Person an und für sich ziemlich unwichtig, aber sowohl für den Antagonisten, wie für den Protagonisten von nicht zu unterschätzender, ja geradezu von entscheidender und symbolhafter Bedeutung. Da man ganz am Anfang des Spiels ist, weiß man zu diesem Zeitpunkt noch nicht genau, was man von Johnny und Billy und ihrem vorangegangenen Streit halten soll. Ist Johnny feige oder Billy ein Arschloch? Erst jene Szene mit Pretty Boy rückt die Charaktere in die richtigen Positionen, denn was der Hammerschlag bewirkt, waren nicht nur ein paar lose Zähne bei Pretty Boy. Der Hammerschlag in seiner Ausführlichkeit und seiner absolut sinnlosen Brutalität (mit eventuell irreversiblen Folgen für einen armen Mechaniker) zeigt dem Spieler, wer hier wirklich der Böse ist. Es ist ein beliebtes Stilmittel bei Rockstar, die an und für sich grausamen und brutalen Protagonisten durch noch grausamere und noch brutalere Antagonisten aufzuwerten oder deren Handeln zu legitimieren.
