Portland Harbor (auch Portland Harbour und Portland-Hafen) ist ein Stadtteil und Hafen von Liberty City aus Grand Theft Auto III, Grand Theft Auto Advance und Grand Theft Auto: Liberty City Stories, der sich im Südosten Portland Islands befindet.
Portland Harbor ist Liberty Citys einziger Hafen und ein Sammelbecken für Lagerhallen, Containerschiffe und Container. Im nördlichen Teil der Docks befinden sich in GTA III unter anderem eine Import-/Export-Garage (die sich in Liberty City Stories noch im Bau befinden) und ein Kran für Einsatzfahrzeuge, eine weitere interessante Adresse ist die Garage, in der man gestohlene Securicars abliefern und aufbrechen lassen kann. In Liberty City Stories bietet Portland Harbor keine nützlichen Anlaufstellen.
1998 wird der Hafen von seinen Mitarbeiten aus Solidarität mit ihren Fährhafenkollegen bestreikt, dessen Jobs durch den Bau des Porter Tunnel bedroht sind. Der Abschluss von Mr. Leone und sein Chauffeur sorgt für das Ende des Streiks auf Portland, während Fanatiker daraufhin die Staunton-Hebebrücke bestreiken. Der Streik wird schließlich beendet, als Bürgermeister O’Donovan verspricht, das die Fähren für immer in Liberty City verkehren. O’Donovan bricht sein Versprechen: Drei Jahre später existieren die Fährhäfen nicht mehr.
2001 wird im Süden des Bezirks ein anliegendes Schiff des Kolumbianischen Kartells durch einen organisierten Bombenanschlag versenkt (siehe Der Bombenanschlag, Teil 1 und 2).
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